Kaiser Wilhelm II wurde 1899 auf 5.873.229 Goldmünzen aus der Prägestätte Berlin abgebildet. Die 20 Mark Münzen werden unter der Jaegernummer 252 in Kurt Jaegers Münzkatalogisierung deutscher Münzen seit 1871 geführt.
Das königliche Porträt wurde von Emil Weigand gefertigt und ziert die Mitte der Motivseite. Es zeigt Wilhelm mit nach rechts gerichtetem Blick, kurzen zurückgekämmten Haaren und seinem charakteristischen Schnurrbart. Um das Abbild zieht sich die Umschrift "WILHELM II DEUTSCHER KAISER KÖNIG V. PREUSSEN", unten steht zudem ein "A" als Kennzeichen der Prägestätte in Berlin. Zum Münzrand hin befindet sich zudem eine feine Zierperlung und der Rand der Münze wurde mit der Inschrift "GOTT MIT UNS" versehen.
Auf der Kehrseite wurde ebenfalls ein Perlrand als Begrenzung des Motivs zum Münzrand hin verwendet. Oben mittig thront die Kaiserkrone mit fliegenden Bändern. Darunter präsentiert sich der majestätische Reichsadler in Anlehnung an das Wappen des Heiligen Römischen Reichs Deutscher Nation. In dessen Mitte befindet sich ein Brustschild. Es zeigt einen preußischen Adler mit Krone. Dieser hält den Schild des Hauses Hohenzollern. Der gesamte Brustschild des Reichsadlers wird von einer Kette mit dem Kreuz des Schwarzen Adlerordens umgeben. Zudem ist die Aufschrift "DEUTSCHES REICH" zu sehen. Das Ausgabejahr "1899" befindet sich am rechten Münzrand. Unten mittig steht der Nennwert von "20 MARK" mit je einem Stern vor und nach der Angabe.
Kaiser Wilhelm II übernahm 1888 die Regierungsgeschäfte. 1913 feierte er sein 25-jähriges Thronjubiläum. Er regierte 25 Jahre in Frieden und war in großen Teilen der Bevölkerung sehr beliebt. Doch bereits ein Jahr später brach nach der Ermordung des österreichischen Thronfolgers der Erste Weltkrieg aus. Deutschland kämpfte an der Seite Österreichs und musste 1918 eine Niederlage hinnehmen. Zudem wurde die Republik ausgerufen und Wilhelm der Zweite musste abdanken und sich ins Exil zurückziehen.